Waar kunnen we je mee helpen?
< Alle onderwerpen
Afdrukken

Terpenen

Geraniol, een monoterpeen

Terpenen zijn een klasse biologische koolwaterstoffen, afgeleid van isopreen, die in veel planten, vooral coniferen, geproduceerd worden, maar ook in enkele zeldzame gevallen van dierlijke oorsprong kunnen zijn.

Isopreen is niet de eigenlijke biochemische precursor van de terpenen. De natuur gebruikt isopentenylpyrofosfaat (IPP). Deze biologische stof wordt gevormd uit azijnzuur. Azijnzuur ondergaat zo conversies via lanosterol (een triterpeen) tot de menselijke steroïdhormonen.

Een voorbeeld van een terpeen is myrceen, dat kan geïsoleerd worden uit laurierbladeren en dat de grondstof is voor de bereiding van verschillende geurstoffen, onder andere geraniol (dat naar rozen ruikt).

Veralgemenend zijn “terpenen” alle verbindingen die bestaan uit een aantal isopreen-blokken; zo onderscheidt men:

Veel vitaminen zijn afgeleid van terpenen, met name de vetoplosbare vitaminen ADE en K.[1]

Natuurlijke terpenen kunnen tal van biologische functies hebben.[2]

In 2006 werd een terpeen ontdekt dat in een plant (keizerskroon) voorkomt en waarmee mollen worden afgeschrikt, namelijk 3-methyl-2-buteen-1-thiol (prenylmercaptaan).

Rupsen van pages hebben een gevorkt orgaan (osmeterium) dat bij gevaar snel wordt uitgestoken en terpenen afscheidt, om zo vijanden te verjagen met de stank.

Osmeterium van de rups van Papilio glaucus

Schrijvertjes zijn waterkevers die zowel sesquiterpenen als norsesquiterpenen uitscheiden om vijanden af te schrikken.

Producten met terpenen

NaamLand van herkomstIngrediënten
Buckley’s MixturaCanadaBevat Canadabalsem (een terpentijnolie); in Nederland niet meer verkrijgbaar
Chi Tea Tree olieNederlandTea tree olie
ThijmsiroopNederlandThijmolie
glycerine kamferspiritusNederlandGlycerine, kamfer, alcohol
HaarlemmerolieNederlandTerpentijnolie, zwavel, kruiden
HerbolenPolenKamfer, marjoleinolie, eucalyptusolie, pijnolie, terpentijnolie
Luuf VerkoudheidsbalsemNederlandKamfer, marjoleinolie, eucalyptusolie, terpentijnolie
MentoklarSloveniëEucalyptusolie, pepermuntolie, tijmolie, ceder met menthol, kamfer
M-fe-C-molNieuw-ZeelandVoorheen Emphysemol genoemd. Bevat o.a. Griekse alant, kamfer en manuka
Olbas oilEngelandKruidnagelolie, eucalyptusolie, jeneverbes, cajaputolie
Oleum CamphoratumPolenKamferolie
OrésineFrankrijkTerpentijnolie voor gebruik in Bol d’Air van Holiste
PropolisBijenbalsem bestaande uit: balsems, pollen, wassen en etherische oliën
RowacholDuitslandEen mix van terpenen waarvan gezegd wordt dat het de oplosbaarheid van cholesterol in gal verhoogt
Rub aromPolenKamfer, terpentijnolie, menthol, eucalyptusolie, cederolie, thymol
TerpicholPolenBorneol, kamfer, eucalyptol, menthol, menthon
TOCO-THOLIN DruppelsNederlandPepermuntolie, eucalyptus-, steranijs-, petitgrain-, lavendel, rozemarijn-, kruidnagelolie en menthol
Vicks VapoRubEngelandKamfer, eucalyptusolie, mentol, cederbladolie, nootmuskaatolie, speciale vaseline, thymol, terpentijnolie
NaamLand van herkomstIngrediënten
Alex PlusRuslandMenthol en terpinehydraat
Balsoclase CompositumNederlandEucalyptol, terpinehydraat, tijmextract, menthol
Bronchorectine au CitralFrankrijkWilde tijmolie en terpinehydraat
GlycodinRuslandMenthol en terpinehydraat
Original Cabdrivers ExpectorantEngelandMenthol, terpinehydraat, bergpijnboomolie, eucalyptusolie
Ozothine DiprophyllineFrankrijkTerpentijnolie en diprophylline
Pâtes PectoralesFrankrijkTolubalsem, laurierkers, terpinehydraat
Rectoseptal-Neo bismutheZwitserlandEucalyptol en terpinehydraat
ResistolOekraïneExtract uit de wortels van Pelargonium sidoides
ValdaFrankrijk en CanadaMenthol, eucalyptol, thymol, terpineol, guaiacol

Terpinehydraat was een populair hoestmedicijn in de Verenigde Staten van eind 1800 tot midden 1990, en wordt in verschillende landen nog altijd gebruikt. Het is een niet vluchtige, niet irriterende stof, voor het eerst onderzocht door Lepine in 1885, die stelde dat het op een gelijke manier werkte als terpentijnolie. De FDA acht dit onvoldoende bewezen en heeft het gebruik in de Verenigde Staten als werkzaam bestanddeel in geneesmiddelen verboden. Evenals andere essentiële oliën, waaronder: resorcinolkamferthymoleucalyptolpepermuntolietolubalsemeugenolkruidnagelolie en jeneverolie. Ook zwavel staat op deze lijst.[3] In België zijn vanaf 2003 alle terpinesiropen uit de handel gehaald door een verbod op terpinehydraat van de Farmaceutische Inspectie.

Mediabestanden die bij dit onderwerp horen, zijn te vinden op de pagina Terpenes op Wikimedia Commons.

Bronnen, noten en/of referenties Dr. H. Lautenschläger Fragrances, vitamins and hormones – the ABC of terpenes J. Gershenzon & N. Dudareva, Nature Chemical Biology 3, 408 – 414 (2007) United States Food and Drug Administration: Code of Federal Regulations, Title 21, Volume 5, April 1, 2009
Inhoudsopgave
Belgische Cannabis Consumenten Bond
0