Anandamide

Anandamide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuur
Algemeen
Molecuulformule	C22H37NO2
Andere namen	(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-hydroxyethyl) icosa-5,8,11,14-tetraenamide or arachidonoylethanolamide
Molmassa	347,53 g/mol
SMILES	CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C /C\C=C/CCCC(NCCO)=O
CAS-nummer	94421-68-8
EG-nummer	geen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Omgang	inademing en contact vermijden
Opslag	bewaren in gesloten vat bij −20 °C in aanwezigheid van droogmiddel, product is lichtgevoelig
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Anandamide is een neurotransmitter. Het speelt een rol bij pijn, depressie, geheugen, vruchtbaarheid en het hongergevoel. De stof wordt in het lichaam afgebroken door hydrolase. De naam anandamide is afgeleid van het woord ananda dat in het Sanskriet ‘geluk’ of ‘gelukzaligheid’ betekent. Anandamide is belangrijk in hersendelen die te maken hebben met het geheugen, hogere denkprocessen en controle over de motoriek.

Inhoud

• 1Farmacie
• 2Farmacologie
• 3Biologisch voorkomen
• 4Chemie
• 5Farmaceutisch verhogen van de anandamide-spiegel

Farmacie

Er worden farmaca gebruikt tegen geheugenverlies, die de werking van anandamide blokkeren. De werkzame stof in marihuana, THC, bootst de werking van anandamide na. Ook in chocolade komen drie stoffen voor die sterk op anandamide lijken. Tevens zitten er stoffen in die de afbraak van anandamide tegengaan (de zogenaamde N-acylethanolamines). De stoffen uit chocolade werken anders dan die uit marihuana; het eten van chocolade is minder ingrijpend dan het roken of eten van marihuana.

Farmacologie

Anandamide bindt in de hersenen aan de zogenoemde cannabinoïde receptoren. Deze receptoren (CB1, CB2) werden ontdekt door studies naar de farmacologie van cannabis (wiet, hasj) in het lichaam. Pas na het ontdekken van deze receptoren kwamen wetenschappers erachter dat de mens ook een lichaamseigen stof produceert, die aan deze receptoren bindt, en deze stof werd anandamide genoemd. THC, de psychoactieve ingrediënt in cannabis, imiteert de werking van anandamide, zoals bevordering van eetlust en gevoelens van welbevinden.^[1]

Onderzoek duidt op anandamide als veroorzaker van het runner’s high effect bij hardlopen.^[2]

Anandamide speelt ook een belangrijke rol bij het vergeten van onaangename herinneringen. Bij patiënten die lijden aan posttraumatische stressstoornis zijn aanwijzingen gevonden voor een tekort aan anandamide, wat zou verklaren waarom PTSS patiënten vaak baat hebben bij cannabis.^[3]

Biologisch voorkomen

De hoogste concentraties anandamide worden niet gevonden in de hersenen, maar in de baarmoeder, vlak voor de innesteling van het embryo.

Chemie

Chemisch gezien kan de verbinding beschouwd worden als het N-(2-hydroxyethyl)-derivaat van arachidonamide, het amide van arachidonzuur, een omega 6-vetzuur.

Farmaceutisch verhogen van de anandamide-spiegel

Een farmacotherapeutische toepassing van de lichaamseigen stof anandamide kan het remmen van de afbraak zijn. De afbraak van anandamide wordt verzorgd door het enzym FAAH. In Januari 2016 is naar buiten gekomen dat tijdens een Fase 1-onderzoek in de Franse stad Rennes, een proefpersoon de dood vond. Het gaat hier om de stof BIA 10-2474, een potentiële FAAH-remmer.^[4]

ReferentiesDevane W. A., Hanuš L., Breuer A., Pertwee R. G., Stevenson L. A., Griffin G., Gibson D., Mandelbaum A., Etinger A., Mechoulam R.: Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor. Science 258, 1946-1949 (1992)Mechoulam R., Fride E.: The unpaved road to the endogenous brain cannabinoid ligands, the anandamides in “Cannabinoid Receptors” (ed. R. Pertwee), Academic Press, London. Pp. 233–258 (1995)↑ NTVG 21-01-2006 Het werkingsmechanisme van cannabis en cannabinoïden . Gearchiveerd op 14 maart 2016.↑ “Niet endorfine, maar anandamide zorgt voor euforie“, nrc.nl, 6 oktober 2015. Gearchiveerd op 14 oktober 2015. Geraadpleegd op 14 oktober 2015.↑ (en) Neumeister A, Normandin MD, Pietrzak RH, Piomelli D, Zheng MQ, Gujarro-Anton A, et al. (14 mei 2013). Elevated brain cannabinoid CB1 receptor availability in post-traumatic stress disorder: a positron emission tomography study (pdf). Molecular Psychiatry 18 (9): 1034–40. ISSN: 1476-5578. PMID: 23670490. PMC: 3752332. DOI: 10.1038/mp.2013.61. Gearchiveerd van origineel op 10 september 2015. Geraadpleegd op 14 maart 2016. Besproken in Dassen H. Geheugenwisser faalt bij PTSS, waardoor akelige herinnering blijft. Nrc.nl 18 mei 2013.↑ (en) Enserink, Martin, More details emerge on fateful French drug trial. ScienceMag.org (16 januari 2016). Gearchiveerd op 23 januari 2016. Geraadpleegd op 23 januari 2016.